甲醛次硫酸氢钠促进下硫酯的合成

甲醛次硫酸氢钠促进下硫酯的合成
摘要： 雕白粉促进二芳基二硫化物的断裂产生硫负离子，在K2CO3存在下与N-酰基BT反应得到各种硫酯。这种方法的优点是没有涉及金属催化剂，不需要昂贵的试剂，反应时间短，条件温和，产率较高。值得一提的是，二苯基二硒醚与N-酰基BT在相同条件下也能进行反应，得到产率较高的硒酯。

关键词： 雕白粉，硫酯，硒酯，N-酰基BT

An approach to synthesis of thioesters promoted by Rongalite
 
Abstract: Rongalite® promotes cleavage of diaryl disulfides generating thiolate anions that then undergo facile reaction with N-acylbenzotriazoles in the presence of K2CO3 to afford thioesters with good to excellent yields. The important features of this methodology are no requirement of metal catalysts, without any expensive reagent and high yielding. It is noteworthy that the reaction of 1,2-diphenyldiselenide with N-acylbenzotriazoles are also conducted to afford selenoesters in good yields under the standard conditions.

Keywords: Rongalite®, thioesters, selenoesters, N-acylbenzotriazoles, diaryl disulfide, 1,2-diphenyldiselane
目   录
前言 1
1 硫酯的合成方法 1
1.1 用硫醇或硫酚合成硫酯 1
1.1.1三氧化铝负载的氟化钾催化硫酯合成 1
1.1.2 硫醇在TBTU催化下硫酯的合成 2
1.1.3 硫酚在氟化铯催化下合成醚或硫酯 2
1.1.4 酰基BT与硫醇反应合成硫酯 3
1.2 金属催化硫酯的合成 3
1.2.1 CoC12催化合成硫酯 4
1.2.2 铑催化硫酯交换 4
1.2.3 Zn/AlCl3体系合成硫酯 5
1.2.4 碘化亚铜催化下硫酯的合成 5
1.3 用α-不饱和硫醚合成硫酯 5
1.3.1 从α- 取代烯基硫醚合成硫酯 5
1.3.2 从α- 炔基硫醚合成硫酯 6
2 硫酯在有机合成的应用 7
2.1 合成结构更复杂的硫酯 7
2.2 合成硫醚 7
2.3 硫酯的氧化还原反应 8
2.3.1 硫酯的氧化反应 8
2.3.2 硫酯的还原反应 8
3 本课题的提出 8
4 甲醛次硫酸氢钠促进下硫酯的合成 9
4.1引言 9
4.2实验部分 9
4.2.1实验通则 9
4.2.2 底物的制备 10
4.2.3 模型反应的建立及条件优化 10
4.3 结果与讨论 10
4.3.1 溶剂对反应的影响 10
4.3.2 促进剂用量对反应的影响 11
4.3.3 碱及碱的用量对反应的影响 12
4.3.4  模型反应的最佳条件及底物拓展情况 13
4.3.5产物结构表征 13
4.3.6关有机实验操作的讨论 14
5 总结以及展望 15
参考文献 15
致谢 16
附件 17

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